O presente estudo objetiva problematizar aspectos da sexualidade masculina que, se não devidamente abordados, poderão comprometer a saúde do homem. Em termos de método, emprega-se o desenho de ensaio, entendendo tal modalidade como um exercício crítico de procura, de caráter exploratório, acerca de um tema ou objeto de meditação. A discussão é iniciada por uma reflexão em torno da questão por que falar de sexualidade masculina e saúde do homem? Em seguida, sexualidade, masculinidade e crise são postas em debate. Nesse debate, destacam-se as tensões que surgem entre padrões tradicionais da identidade masculina e a possibilidade de se viver novas formas de ser homem. Na terceira parte do estudo, focaliza-se a prevenção do câncer de próstata como espaço em que se refletem questões relacionadas à sexualidade masculina. Reflexos do imaginário social acerca da identidade sexual masculina podem fazer do toque retal, medida preventiva desse tipo de câncer, uma situação, no mínimo, constrangedora. Na conclusão, aponta-se para a necessidade de se promover mais estudos com homens de diferentes estratos sociais e profissionais de saúde e, a partir daí, caminhar na produção de conhecimentos que possam instrumentalizar as práticas de saúde.